Почему для барбитуровой кислоты характерна кето енольная таутомерия?

Барбитуровая кислота, также известная как малонилуреа или 2,4,6-триоксипиримидин, обладает способностью проявлять кето-енольную таутомерию. Это означает, что она может существовать в двух различных формах - кето- и енольной форме.

Кето-енольная таутомерия происходит из-за возможности барбитуровой кислоты образовывать внутримолекулярные водородные связи. В ее структуре присутствуют две группы кетонового типа - карбонильная группа (-C=O) и гидроксильная группа (-OH). При определенных условиях между этими двумя группами могут происходить переходы протонов и электронов, что приводит к образованию разных таутомеров.

В кето-форме, барбитуровая кислота имеет карбонильную группу (-C=O). В енольной форме, один из водородов от гидроксильной группы (-OH) переходит к атому кислорода, образуя двойную связь (-C=C-OH).

Кето-енольная таутомерия обусловлена перераспределением валентных электронных пар и изменением межатомных расстояний в молекуле.